DERIVAT ASAM KARBOKSIKAT
Derivat asam karboksilat adalah senyawa yang menghasilkan asam karboksilat bila direaksikan dengan air.
Contohnya, etil asetat, Ester, apabila dihidrolisis dalam suasana asam akan menghasilkan asam karboksilat.
Yang termasuk kedalam derivat asam karboksilat yaitu Halida asam, anhidrida (2 buah asam karboksilat yg mengalami dehidrasi), Ester, Amida, Nitril.
Secara umum asam karboksilat, ester dan amida sering dijumpai dialam sedangkan halida asam dan anhidrida jarang ditemui dialam.
Urutan kereaktifan derivat asam karboksilat yaitu :
Keton <amida<ester<anhidrida<halida asam
(<=Kurang reaktif)
Keuntungan yg sangat reaktif dapat dirubah menjadi senyawa baru
+Alkohol =ester
+Amina = amida
+RmgX =keton
+Air =asam karboksilat
Berikut akan dibahas 2 macam derivat asam karboksilat yaitu asam etanoat dan ester
Reaksi halida asam
1. Reaksi Hidrolisis
Misalnya klorida asam Nukleofil akan menyerang C, elektron ikatan rangkap berpindah ke O sehingga O nya bermuatan negatif dan OH bermuatan positif. Elektron pada O akan kembali seperti semula, Cl akan melepas dari ikatan lalu terbentuk OH-H dengan O bermuatan postitif. Kemudian H+ terlepas dan berikatan dengan Cl, kemudian ditahap akhir akan diperoleh asam karboksilat.
Jumlah C pada senyawanya berpengaruh terhadap mudah atau tidaknya senyawa tersebut dihirolisis, karena senyawa yang jumlah C nya sedikit akan lebih mudah larut dalam air.
2. Reaksinya dengan alkohol
Tahap pertama adalah tahap adisi, atom O pada nukleofil akan menyerang C kemudian elektron ikatan rangkap akan berpindah ke O (pada C=O) ditahap transisi akan terbentuk O yang kelebihan elektron, lepasnya H+ (H+ akan berikatan dengan Cl) serta melepasnya Cl, ini merupakan tahap eliminasi sehingga hasilnya diperoleh ester dan hasil sampingnya adalah HCl.
Permasalahan
1. Berdasarkan literatur yang saya baca, bahwa Cl itu bersifat reaktif dan mudah untuk mengalami reaksi dengan alkohol, lalu bagaimana bisa pada tahap adisi (reaksi dengan alkohol) yang diserang oleh nukleofilnya adalah C kenapa bukan Cl?
2. Kenapa halida asam dan anhidrida jarang ditemui dialam, apa yang menyebabkan hal itu padahal kita ketahui bahwa unsur2 penyusunnya merupakan yang banyak digunakan dalam kehidupan misalnya seperti Cl- ?
3. Pada reaksi asam karboksilat dengan alkohol, yaitu pada tahap transisi bagaimana bisa elektron pada O- bisa kembali pada C dan membentuk ikatan rangkap seperti semula? O
Baiklah saya Indah Triana Rezky A1C119025 akan menjawab permasalahan no.3 pada blog ini.
BalasHapusPada tahap transisi diperlihatkan bahwa elektron itu kembali pada ikatan yang c dengan a o itu disebabkan karena untuk menstabilkan kembali senyawanya karena gugus pergi telah melepas dari substrat kita ketahui bahwa atom c mampu mengikat 4 ikatan nah ketika ada gugus pergi maka ikatan rangkap akan terputus setelah gugus pergi keluar dari substrat maka ikatan rangkap akan terbentuk kembali.
Terimakasih..