MEKANISME REAKSI OKSIDASI SENYAWA ORGANIK (ALKOHOL)

  Reaksi oksidasi merupakan salah satu reaksi kimia dengan menggunakan oksigen,  oksigen mampu mengoksidasi banyak senyawa salah satunya senyawa organik, senyawa organik adalah senyawa yang mengandung atom CH didalamnya. Reaksi oksidasi adalah reaksi penambahan Oksigen dan/atau pengurangan H.  Senyawa yang biasa digunakan sebagai oksidator adalah  Asam kromat (H2CrO4) dan Kalium permanganat (KMnO4) Berikut akan dibahas mengenai mekanisme reaksi oksidasi senyawa organik.

Reaksi Oksidasi Alkohol
1. Oksidasi Alkohol Primer (1°)
   Alkohol primer memiliki 2 atom H alfa, yaitu yang terikat pada atom C alfa. Atom C alfa adalah atom C yang terikat langsung kepada gugus karbonil yaitu gugus hidroksil (-OH).
Pada proses reaksi oksidasi alkohol primer akan terbentuk Aldehid kemudian dengan oksidasi berlanjut akan menghasilkan asam karboksilat, mekanismenya dapat dilihat pada gambar berikut:
Tahap pertama adalah tahap protonasi untuk menstabilkan keelektronegatifan O pada gugus OH, yaitu dilakukan oleh H+ dari ionisasi H2CrO4. Kemudian dihasilkan (+)OH2 lalu direaksikan dengan oksidatornya yaitu H2CrO4-. O yang berikatan tunggal dengan Cr akan menyerang C pada hasil reaksi pertama. Kemudian (+)OH2 melepas dan terbentuk ikatan gabungan antara alkohol dengan asam kromat dan pada hasilnya diperoleh aldehid dan H2Cr3O-.
Lalu oksidasi berlanjut, tahap yang pertama tetap protonasi lalu terbentuk ikatan O dengan H+ menjadi (+)OH. Lalu dioksidasi oleh asam kromat , O ikatan tunggal pada asam kromat akan menyerang C pada hasil reaksi pertama hingga pada produk akhir diperoleh asam karboksilat dan H2CrO3-. 
    Dari mekanisme reaksi ini diperoleh hasil terjadi reaksi oksidasi yaitu peningkatan jumlah O dan pengurangan jumlah H dari awal hingga akhir reaksi.
2. Oksidasi Alkohol sekunder (2°)
     Alkohol sekunder hanya memiliki 1 H alfa. Pada proses reaksi oksidasi alkohol sekunder akan menghasilkan keton, mekanismenya seperti gambar berikut:
Pada thap pertama sama dengan alkohol primer dilakukan protonasi terhafap alkoholnya dilakukan oleh atom H+ dari hasil ionisasi H2CrO4. Lalu diperoleh hasil (+)OH2. Kemdudian hasil ini direaksikan dengan H2CrO4-. O pada iktan tubggal H2CrO4- ini akan menyerang aton C pada aljohol sehingga terbentuk ikatan antara keduanya. Kemudian H alfa pada ikatan tersebut akan melepas dan elektron ikatannya akan membentuk ikatan rangkap antara C dan O (C=O). Dan sebagai produk utama yaitu keton dn produk sampingnya H2CrO3-.
3. Oksidasi Alkohol tersier (3°)
     Pada proses reaksinya alkohol tersier tidak dapat mengalami reaksi oksidasi, sehingga ketika direaksikan dengan pengoksidator maka tidak akan diperoleh hasil. 

Permasalahan
1.  Oksidasi alkohol tersier tidak dapat berlangsung, apakah ada kemungkinan oksidasi tersebut bisa terjadi dengan pertimbangan beberapa hal?
2. Dari oksidasi alkohol primer dan sekunder dapat dilihat perbedaan bahwa alkohol primer dapat melakukan oksidasi berlanjut jadi hasil oksidasinya ada 2, sedangkan alkohol sekunder cuman 1. Lalu apa yang menyebabkan alkohol primer ada tahap lanjutannya?
3. Pada mekanisme alkohol primer ada dua tahap, dari aldehid menjadi asam karboksilat, apakah bisa dengan  berbagai kemungkinan alkohol primer ini jika dioksidasi akan langsung menjadi asam karboksilat, sebab berdasarkan literatur yang saya baca, setelah dihasilkan aldehid maka secara cepat langsung terjadi proses untuk menghasilkan asam karboksilat. 


Komentar

  1. dwiaprilia.blogspot.com06:59

    Baiklah saya Dwi Aprilia Aji, NIM A1C119067 akan mencoba menjawab permasalahan no.2
    Hal ini dikarenakan alkohol primer memiliki dua proton pada posisi α (atom karbon yang mengandung gugus hidroksil). Akibatnya, alkohol primer dapat dioksidasi dua kali. Oksidasi pertama menghasilkan aldehida, dan kemudian oksidasi aldehida menghasilkan asam karboksilat.
    Terimakasih

    BalasHapus
  2. Binro Naibaho08:13

    Baiklah saya Binro Naibaho dengan NIM A1C119049 akan menjawab permasalahan nomor 3. tidak bisa karena ini merupakan reaksi oksidasi bertahap untuk menghasilkan asam karboksilat maka harus dilalui terlebih dahulu dengan terbentuknya aldehid namun jika dengan reaksi lain bisa jadi terbentuk langsung asam karboksilat namun jika pada reaksi oksidasi ini harus melalui produk aldehid terlebih dahulu. Terimakasih

    BalasHapus
  3. Nestiya Wulandari 08:52

    Baiklah saya Nestiya Wulandari nim A1C119101 akan mencoba menjawab permasalahan pada nomor 1.

    Menurut saya Jika dilihat hasil yang terjadi dengan alkohol primer dan sekunder, maka akan terlihat bahwa zat yang menjadi pengoksidasi akan mengeluarkan hidrogen dari gugus -OH kemudian hidrogen dari atom-atom karbon akan terikat pada -OH. Alkohol tersier tidak memiliki atom hidrogen yang terikat pada karbon itu. Sehingga tidak ada kemungkinan untuk alkohol tersier dapat berlangsung. Penjelasan tersebut dapat dilihat pada blog saya http://nestiyawulandari101.blogspot.com/2021/04/mekanisme-reaksi-oksidasi-pada.html

    BalasHapus

Posting Komentar

Postingan populer dari blog ini

MEKANISME REAKSI SN2

Gambar
     Substitusi Nukleofilik adalah sebuah reaksi substitusi yang dimana pada reaksi tersebut terjadi penggantian gugus lepas oleh nukleofil.  Nukleofil adalah  molekul yang kaya akan elektron, dan dominan menyerang molekul yang bermuatan positif dalam suatu reaksi kimia. Reaksi substitusi ini dibagi menjadi dua bagian yaitu SN1 dan SN2. Pada materi kali ini yang akan kita bahas adalah mengenai SN2.      Apa itu SN2? SN2 adalah singkatan dari Substitusi Nukleofilik 2 (bimolekuler). Terdapat dua molekul yang bereaksi dalam sistem reaksi tersebut.  Pada reaksi SN2, ada dua hal yang sangat penting yaitu Nukleofil (Nu) dan gugus pergi. Nukleofil adalah molekul yang kaya akan elektron dan gugus pergi adalah molekul anionik, pada umumnya gugus pergi berasal dari golongan unsur Halida (X). Mekanisme reaksinya dapat dilihat pada reaksi berikut:       Ketika Nukleofilik bereaksi dengan substrat maka akan menghasilkan produk dan anionik.  Namun sebelum terbentuk produk ada masa transi
Baca selengkapnya

MEKANISME REAKSI E2

Gambar
     Reaksi mekanisme E2 (Eliminasi bimolekuler) merupakan eliminasi yang terjadi pada 2 molekul sekaligus dalam satu senyawa. E2 lebih mudah terjadi ketika direaksikan dengan basa kuat dan alkil halida (sebagai gugus pergi) Mekanismenya dapat dilihat pada reaksi berikut:      Reaksi ini tidak membentuk karbo kation, melainkan terjadi reaksi serempak, mirip seperti SN2 namun pada E2 ini ada 3 hal yang terjadi dalam satu waktu, yaitu basa kuat akan membentuk ikatan dengan H beta (H+), kemudian elektron pada ikatan H beta dengan C beta akan membentuk ikatan rangkap untuk C beta dan C alfa dan Br dan  pasangan elektronnya melepas dari C alfa membentuk Br-, melepasnya Br disebabkan oleh C, C hanya mampu mengikat 4 atom saja berdasarkan elektron valensi yang dimilikinya. Reaksi E2 ini berlangsung dengan suhu tinggi Sehingga di produk diperoleh alkena, alkohol dan ion bromida.  Dilain sisi reaksi Eliminasi ini dapat juga dikatan sebagai reaksi pembentukan alkena. Sebab untuk prod
Baca selengkapnya