MEKANISME REAKSI E2
Reaksi mekanisme E2 (Eliminasi bimolekuler) merupakan eliminasi yang terjadi pada 2 molekul sekaligus dalam satu senyawa. E2 lebih mudah terjadi ketika direaksikan dengan basa kuat dan alkil halida (sebagai gugus pergi) Mekanismenya dapat dilihat pada reaksi berikut:
Reaksi ini tidak membentuk karbo kation, melainkan terjadi reaksi serempak, mirip seperti SN2 namun pada E2 ini ada 3 hal yang terjadi dalam satu waktu, yaitu basa kuat akan membentuk ikatan dengan H beta (H+), kemudian elektron pada ikatan H beta dengan C beta akan membentuk ikatan rangkap untuk C beta dan C alfa dan Br dan pasangan elektronnya melepas dari C alfa membentuk Br-, melepasnya Br disebabkan oleh C, C hanya mampu mengikat 4 atom saja berdasarkan elektron valensi yang dimilikinya. Reaksi E2 ini berlangsung dengan suhu tinggi
Sehingga di produk diperoleh alkena, alkohol dan ion bromida.
Dilain sisi reaksi Eliminasi ini dapat juga dikatan sebagai reaksi pembentukan alkena. Sebab untuk produk yang dihasilkan akan selalu alkena (hidrokarbon rangkap 2)
Pada saat proses transisi, akan terjadi yang namanya anti H dan Br. Maksudnya adalah posisi antara ikatan H beta dengan basa kuat akan anti (berlawanan arah) dengan gugus pergi (Br-). Oleh karena itu ada 2 kemungkinan untuk posisi gugus pergi dengan antinya, antara dibawah atau diatas, yang pasti keduanya tidak pernah satu arah.
Permasalahan
1. Pada mekanisme reaksi E2 ini membutuhkan suhu yang tinggi, apakah suhu tinggi tidak mempengaruhi sifat basa, bagaimana prosesnya?
2. Mengapa gugus pergi dengan antinya selalu berada pada arah yang berlawanan, pada saat proses transisi?
3. Manakah yang lebih dulu melepas dari substrat, gugus pergi atau basa kuat, apa pengaruhnya?
Haii Sayidah..
BalasHapusSaya Lusya Siboro dengan NIM A1C119098 mencoba menjawab permasalahan nomor 3. Menurut saya yang lebih dulu melepas dari substrat adalah gugus pergi karena reaksi dehidrasi dari alkohol primer dengan mekanisme E2 diawali dengan protonasi alkohol seperti dalam mekanisme E1. Proses ini berlangsung dengan cepat. Protonasi gugus hidroksil
menjadikannya sebagai gugus pergi yang baik. Sementara itu, molekul basa dalam campuran reaksi akan menyerang hidrogen bersamaan dengan
lepasnya gugus hidroksil terprotonasi (air) membentuk ikatan karbon-karbon(alkena). Terimakasih