MEKANISME BERSAING SN2 DAN E2

Pada literatur yang saya baca bahwa  dalam suatu reaksi kimia, pada proses mekanismenya terjadi persaingan antara reaksi substitusi dengan reaksi eliminasi. Hal itu disebabkan oleh beberapa faktor yaitu alkil halida, suhu, ataupun nukleofiliknya. Reaksi persaingan ini Terjadi karena pada Alkil Halida dan Nukleofilik Bisa terjadi lebih dari satu reaksi. Sehingga untuk menentukan suatu reaksi termasuk kedalam reaksi substitusi atau eliminasi maka perlu diperhatikan faktor dan hasil reaksinya. Berikut  contoh  reaksi yang saya ambil dari literatur. 

Pada mekanisme reaksi SN2  dapat dilihat perbedaan yaitu pada konfigurasinya, dari R(reaktan) menjadi S(produk). Kemudian pada reaksi E2 terdapat perubahan dari reaktan (ikatan tunggal) menjadi produk (ikatan rangkap dua).

Nah untuk kali ini saya akan mengubah Nukleofil pada reaksinya. Sehingga nanti apakah dihasilkan reaksi Eliminasi atau Substitusi. Reaksinya sebagai berikut:
Nukleofil yang digunakan adalah CN- dengan substrat CH3CH2Br kemudian menggunakan pelarut Aseton {C3H6(O)}. CN- sebagai Nukleofilik karena dia bersifat basa kuat sehingga mampu menarik proton pada atom H. Digunakan pelarut aseton karena aseton merupakan pelarut aprotik yang tidak membantu jalannya ionisasi. Sehingga CN- bisa menyerang proton pada H dengan leluasa. Dengan penambahan suhu maka elektron-elektron pada  CN- akan lebih mudah bertabrakan sehingga energi molekulnya  lebih besar. Jika energinya tidak cukup maka H bisa  jadi berikatan dengan Br pada saat transisi. Karena Br dan CN sama-sama kelebihan elektron. Pada tahap akhir diperoleh produk berupa HCN, alkena dan Br. Ketiganya tidak akan terjadi jika energi aktivasi tidak terpenuhi. Bisa dilihat pada gambar berikut

Untuk menghasilkan produk yang banyak maka dilakukan peningkatan suhu, ketika suhu ditingkatkan elektron pada nukleus atom akan bertumbukan dari tumbukan itu akan menghasilkan energi, energi tersebutlah yang mempermudah untuk mengikat unsur lain. Selain itu juga bisa dilakukan dengan Menggunakan basa kuat, Karena memiliki elektron yang banyak sehingga untuk membentuk ikatan dia akan lebih  mudah karena kereaktifannya. 

Permasalahan 
1. Pada tahap ini bagaimana jika menggunakan pelarut yang protik apakah itu akan mempengaruhi produk? 
2. Jika energi aktivasi bisa mengukur apakah suatu reaktan bisa menjadi produk. Bagaimana produknya jika, suhu yang diberikan meningkat perlahan dengan suhu yang tiba-tiba melonjak, apakah hal itu akan mempengaruhi hasil?
3. Apakah struktur  molekul produk bisa dipengaruhi oleh suhu? 

Komentar

  1. dwiaprilia.blogspot.com06:54

    Baiklah saya Dwi Aprilia Aji, NIM A1C119067 akan mencoba menjawab permasalahan no.2
    Ketika suhu ditingkatkan elektron pada nukleus atom akan bertumbukan dan dari tumbukan itu akan menghasilkan energi, energi tersebutlah yang mempermudah untuk mengikat unsur lain.
    Terimakasih

    BalasHapus
  2. Binro Naibaho08:09

    Baiklah saya Binro Naibaho dengan NIM A1C119049 akan menjawab permasalahan nomor 3. Tidak bisa dipengaruhi oleh suhu karena pengaruh suhu hanya terjadi saat reaksi berlangsung yang memengaruhi seberapa cepat reaksi berlangsung. Kenaikan suhu menyebabkan meningkatnya energi kinetik dan membuat partikel akan bergerak lebih cepat. Hal ini menaikan laju reaksi kimia.

    BalasHapus
  3. Nestiya Wulandari 09:07

    Baiklah saya Nestiya Wulandari nim A1C119101 akan mencoba menjawab permasalahan pada nomor 1.

    Menurut saya jika menggunakan pelarut protik maka nukleofilisitas meningkat dengan meningkatnya ukuran atom dalam pelarut protik polar. Kemudian dalam pelarut protik, nukleofilisitas meningkat dengan menurunnya kebasaan.
    Terimakasih

    BalasHapus

Posting Komentar

Postingan populer dari blog ini

MEKANISME REAKSI OKSIDASI SENYAWA ORGANIK (ALKOHOL)

Gambar
  Reaksi oksidasi merupakan salah satu reaksi kimia dengan menggunakan oksigen,  oksigen mampu mengoksidasi banyak senyawa salah satunya senyawa organik, senyawa organik adalah senyawa yang mengandung atom CH didalamnya. Reaksi oksidasi adalah reaksi penambahan Oksigen dan/atau pengurangan H.  Senyawa yang biasa digunakan sebagai oksidator adalah  Asam kromat (H2CrO4) dan Kalium permanganat (KMnO4) Berikut akan dibahas mengenai mekanisme reaksi oksidasi senyawa organik. Reaksi Oksidasi Alkohol 1. Oksidasi Alkohol Primer (1°)     Alkohol primer memiliki 2 atom H alfa, yaitu yang terikat pada atom C alfa. Atom C alfa adalah atom C yang terikat langsung kepada gugus karbonil yaitu gugus hidroksil (-OH). Pada proses reaksi oksidasi alkohol primer akan terbentuk Aldehid kemudian dengan oksidasi berlanjut akan menghasilkan asam karboksilat, mekanismenya dapat dilihat pada gambar berikut: Tahap pertama adalah tahap protonasi untuk menstabilkan keelektronegatifan O pada gugus OH, y
Baca selengkapnya

MEKANISME REAKSI SN2

Gambar
     Substitusi Nukleofilik adalah sebuah reaksi substitusi yang dimana pada reaksi tersebut terjadi penggantian gugus lepas oleh nukleofil.  Nukleofil adalah  molekul yang kaya akan elektron, dan dominan menyerang molekul yang bermuatan positif dalam suatu reaksi kimia. Reaksi substitusi ini dibagi menjadi dua bagian yaitu SN1 dan SN2. Pada materi kali ini yang akan kita bahas adalah mengenai SN2.      Apa itu SN2? SN2 adalah singkatan dari Substitusi Nukleofilik 2 (bimolekuler). Terdapat dua molekul yang bereaksi dalam sistem reaksi tersebut.  Pada reaksi SN2, ada dua hal yang sangat penting yaitu Nukleofil (Nu) dan gugus pergi. Nukleofil adalah molekul yang kaya akan elektron dan gugus pergi adalah molekul anionik, pada umumnya gugus pergi berasal dari golongan unsur Halida (X). Mekanisme reaksinya dapat dilihat pada reaksi berikut:       Ketika Nukleofilik bereaksi dengan substrat maka akan menghasilkan produk dan anionik.  Namun sebelum terbentuk produk ada masa transi
Baca selengkapnya

MEKANISME REAKSI E2

Gambar
     Reaksi mekanisme E2 (Eliminasi bimolekuler) merupakan eliminasi yang terjadi pada 2 molekul sekaligus dalam satu senyawa. E2 lebih mudah terjadi ketika direaksikan dengan basa kuat dan alkil halida (sebagai gugus pergi) Mekanismenya dapat dilihat pada reaksi berikut:      Reaksi ini tidak membentuk karbo kation, melainkan terjadi reaksi serempak, mirip seperti SN2 namun pada E2 ini ada 3 hal yang terjadi dalam satu waktu, yaitu basa kuat akan membentuk ikatan dengan H beta (H+), kemudian elektron pada ikatan H beta dengan C beta akan membentuk ikatan rangkap untuk C beta dan C alfa dan Br dan  pasangan elektronnya melepas dari C alfa membentuk Br-, melepasnya Br disebabkan oleh C, C hanya mampu mengikat 4 atom saja berdasarkan elektron valensi yang dimilikinya. Reaksi E2 ini berlangsung dengan suhu tinggi Sehingga di produk diperoleh alkena, alkohol dan ion bromida.  Dilain sisi reaksi Eliminasi ini dapat juga dikatan sebagai reaksi pembentukan alkena. Sebab untuk prod
Baca selengkapnya