REAKSI SUBSTITUSI NUKLEOFILIK 1 (SN1)

SN1 merupakan singkatan dari Substitusi Nukleofilik 1, pada reaksi ini akan terjadi 2 proses, yaitu tahap pelepasan gugus pergi serta tahap penyerangan Nukleofilik. Baiklah  data ini saya peroleh dari salah satu blog yang ada di internet. Disini saya akan hanya membahas mengenai reaksi SN1 dan berfokus pada syarat yang berada pada tabel hijau tepatnya  nomor 14 mengatakan bahwa SN1 lebih mudah terjadi pada suhu rendah daripada suhu tinggi, jika pada suhu rendah akan terjadi E1 sedangkan pada suhu tinggi akan melalui E2. Untuk mengenai perbedaan SN1, SN2, E1 dan E2 bisa dilihat pada link berikut.

https://www.ilmukimia.org/2013/04/perbedaan-mekanisme-sn2-sn1-e1-dan-e2.html

Jika dilihat berdasarkan tahapan  reaksi,  SN1  terjadi dalam  dua tahap yang pertama adalah tahap pelepasan gugus pergi dengan sendirinya yang kedua adalah tahap penyerangan Nukleofil. 

Namun dalam hal ini dikatakan bahwa SN1 bereaksi pada suhu rendah, kemudian yang akan kita analisis adalah bagaimana gugus pergi bisa melepas tanpa suhu tinggi, sebab kita tahu bahwa suhu bisa mempengaruhi energi.  Pada reaksi tahap pertama SN1 diperlukan energi agar gugus pergi melepas dari ikatan senyawanya. Energi ini diperoleh dari tumbukan yang terjadi antar partikel di dalam atom sementara. Agar partikelnya bisa bertumbukan  ada beberapa faktor yang mempengaruhinya, yaitu 

1. Suhu

2. Kelarutan 

3. Luas permukan dan

4. Konsentrasi suatu senyawa.

Mari kita perhatikan reaksi SN1 berikut

Pada reaksi ini dapat kita lihat bahwa tahapan pertamanya adalah  X melepas dari karbon dengan bantuan energi, tentunya  dengan suhu yang rendah. X bisa melepas karena panjang ikatan  dari X itu sendiri,  semakin besar nomor atom maka semakin padat setiap lapisan atomnya dan gaya tarik menariknya lebih kuat, sehingga ikatan-ikatannya pun akan semakin sulit melepas dan jika dibandingkan dengan atom yang memiliki nomor  yang kecil, jarak antara lapisan kulitnya semakin renggang, energinyapun tidak kuat untuk membentuk ikatan, sehingga mudah untuk melepas. Untuk lebih jelasnya bisa dilihat pada gambar berikut:

Sehingga ikatan X yang merupakan gugus pergi akan mudah melepas walaupun hanya diberikan suhu yang rendah sebab dipengaruhi oleh kerapatan lapisan kulit atomnya sendiri. 

Kemudian setelah gugus  perginya melepas itu akan terjadi di keadaan transisi, transisi ini bukan produk. Sifatnya hanya sementara.  Pada keadaan ini Atom C bisa menerima apapun yang mendekatinya (yang bermuatan negatif, karena atom X melepas dengan membawa elektron sehingga C merupakan karbo kation. Kemudian pada tahap kedua  Nukleofil melakukan penyerangan.  Nah penyerangan yang dilakukan oleh nukleofil  ini bisa dari arah bawah ataupun arah atas, perbedaan arah penyerangan ini akan menghasilkan produk yang berbeda pula.  Bisa dilihat dari gambar berikut

Terjadi perubahan letak strukturnya, hal ini dipengaruhi oleh pasangan elektron ikatannya. Sebelum gugus pergi melepas senyawa berbentuk tetra hedral, setelah melepas menjadi segitiga planar(saat transisi). Perubahan geometri ini disebabkan oleh ikatan pasangan elektron dalam membentuk kestabilan senyawa. Agar ikatan dari semua sisi menjadi stabil.

Hal ini juga berhubungannya dengan  konfigurasi R dan S. Dan tetap juga mengacu pada aturan prioritas pada konfigurasi R dan S.

Permasalahan

1. Berdasarkan reaksi pada tahap transisi atom karbon bersifat lebih reaktif karena kehilangan gugus pergi nah bagaimana jika terdapat senyawa lain dalam lingkup senyawa inti apakah carbocation akan bereaksi dengan atom lain,  apakah nukleofil tidak jadi menyerang

2. Pada konfigurasi  R dan S suatu senyawa Bagaimana jika atom pusatnya memiliki nomor atom lebih besar daripada atom pengikatnya. Apakah tetap berlaku aturan konfigurasi R dan S dan bagaimana pengaruhnya terhadap atom lainnya?

3. Berdasarkan reaksi diatas, antara gugus pergi dengan nukleofil manakah yang lebih prioritas atau prioritasnya mungkin berbeda?