MEKANISME REAKSI SN2

     Substitusi Nukleofilik adalah sebuah reaksi substitusi yang dimana pada reaksi tersebut terjadi penggantian gugus lepas oleh nukleofil. 

Nukleofil adalah  molekul yang kaya akan elektron, dan dominan menyerang molekul yang bermuatan positif dalam suatu reaksi kimia. Reaksi substitusi ini dibagi menjadi dua bagian yaitu SN1 dan SN2. Pada materi kali ini yang akan kita bahas adalah mengenai SN2.

     Apa itu SN2? SN2 adalah singkatan dari Substitusi Nukleofilik 2 (bimolekuler). Terdapat dua molekul yang bereaksi dalam sistem reaksi tersebut. 

Pada reaksi SN2, ada dua hal yang sangat penting yaitu Nukleofil (Nu) dan gugus pergi. Nukleofil adalah molekul yang kaya akan elektron dan gugus pergi adalah molekul anionik, pada umumnya gugus pergi berasal dari golongan unsur Halida (X). Mekanisme reaksinya dapat dilihat pada reaksi berikut: 

     Ketika Nukleofilik bereaksi dengan substrat maka akan menghasilkan produk dan anionik.  Namun sebelum terbentuk produk ada masa transisi pada reaksi tersebut.  Tahap pertama Nukleofilik menyerang substrat dari arah belakang (berdasarkan sudut pandang pengamat), dimana substrat tersebut berikatan dengan gugus pergi. Lalu berlanjut ketahap transmisi, ditahap ini Nukleofilik dan substrat akan berikatan dan  bersamaan dengan itu subtrat juga berikatan dengan gugus pergi. Namun ikatan yang terbentuk adalah ikatan parsial (sementara) inilah alasan mengapa disebut sebagai SN2 karena terjadinya ikatan antara Nukleofilik dan Gugus pergi secara bersamaan pada proses reaksi. Dalam artian bahwa ikatan tersebut terjadi pada satu tahap. Setelah beberapa saat gugus pergi akan melepas dari substrat, karena memang pada dasarnya Karbon hanya mampu mengikat 4 Atom saja. Sehingga gugus pergi melepas.

     Pada proses transmisi ini membutuhkan energi yang besar untuk menentukan apakah akan terbentuk produk atau tidak. Oleh karenanya energi sangat berpengaruh. Jika energinya besar maka akan terbentuk produk dan jika energinya lemah maka akan tetap dalam bentuk substrat. Pada tahap transisi, perlu adanya energi agar terbentuk suatu produk. 

      Energi terdiri dari  2 bagian yaitu Kinetik dan potensial. Energi yang paling berpengaruh adalah energi kinetik,, yaitu energi yang berasal dari  dalam molekul (energi dari hasil gerak molekul). Sebagaimana kita ketahui bahwa molekul itu selalu  bergerak, semakin sering dan cepat pergerakannya maka energi yang dihasilkan semakin besar pula. Jadi untuk membuat molekul itu bergerak lebih cepat bisa dengan menambahkan suhu. Dengan penambahan suhu akan meminimalisir kegagalan produk. Karena pada stateman pertama tadi dikatakan bahwa jika energinya besar/cukup bisa menghasilkan produk, dan jika energinya kecil/tidak cukup maka senyawanya tetap dalam bentuk substrat.

     Posisi gugus juga berpengaruh pada penghasilan produk. Dengan posisi trans maka  molekul akan lebih mudah melakukan pergerakan sebab perputarannya seimbang dan posisinya stabil. Jika dibandingkan dengan cis yang hanya berat sebelah perputarannya akan lebih susah dan Trans akan lebih mudah menghasilkan energi karena perputarannya lebih  cepat karena seimbang antara kedua sisinya.

Permasalahan

1. Pada materi dikatakan bahwa Nukleofil menyerang dari arah belakang, mengapa penyerangannya harus dari arah belakang?

2.Untuk tahu reaksi tersebut akan kembali ke posisi awal  bisa dilihat dari energi potensialnya, bagaimana kita bisa mengetahui bahwa reaksi tersebut tidak menghasilkan produk baru?

3. Apakah ada kemungkinan Nukleofilik meyerang dari arah depan? Sertakana alasan.