ISOMER GEOMETRI CIS-TRANS DAN PENAMAAN ISOMER E/Z

     Pada materi kedua  ini kita akan membahas mengenai stereokimia. Stereokimia adalah salah satu sub judul kimia yang mana padanya dilakukan penataan struktur molekul atom didalam suatu ruang, atau dengan kata lain stereokimia adalah peletakan  struktur suatu molekul didalam dimensi ruang. Atau mungkin lebih jelasnya, stereokimia ini adalah membahas mengenai bentuk asli suatu molekul secara fisik, sehingga dalam pembahasan ini perlu menggunakan permodelan molekul. 

     Beberapa aspek penting dalam materi streokimia ada yang namanya isomer struktur dan isomer geometri. Sekedar untuk menambah ilmu bahwa isomer adalah suatu bentuk senyawa dengan rumus molekul sama tetapi rumus strukturnya  yang berbeda. Salah satu isomer itu adalah isomer geometri, yaitu memiliki rumus molekul dan struktur sama akan tetapi penatannya pada ruang dimensi yang berbeda.

Cis adalah suatu bentuk geometri molekul, yang dimana letak gugus yang paling besar terletak searah  (satu sisi) sementara Trans adalah lawannya, yaitu suatu bentuk geometri molekul yang memiliki letak gugus yang paling besar berada pada arah yang berseberangan.

Pada ikatan rangkap selalu terdapat 2 ikatan yaitu 1 ikatan sigma dan 1 lagi ikatan phi.

     Pada sistemnya, untuk menentukan posisi cis atau trans kita perlu memahami gugus yang diikat oleh atom C rangkap, dan untuk menentukan besar atau kecilnya suatu gugus fungsi hal itu bisa dilihat dari jumlah keseluruhan  nomor atom gugus yang diikat oleh C.

 Misal pada contoh berikut, perbandingan yang dilakukan adalah dengan gugus bagian C vertikal (sebelah kiri), yaitu gugus CH3 dan H maka yang lebih besar adalah CH3. Sementara vertikal (sebelah kanan) antara C2H5 dengan H, gugus yang lebih besar adalah C2H5. Sehingga diperoleh bahwa ini merupakan isomer cis ( gugus fungsi yang besar berada pada satu sisi).

     Hal penting yang kedua yang akan kita bahas dalam materi ini adalah mengenai sistem penamaan E dan Z, dalam materi kimia organik pada dasarnya hal ini sama saja dengan isomer cis-trans, sama-sama mengenai tentang letak gugus fungsi hanya saja penamaannya yang berbeda jika pada materi yang pertama disebut dengan cis (satu sisi) dan trans (berseberangan) sementara pada materi ini Z (satu sisi) dan E (berseberangan). E merupakan singkatan dari Entgegent yang artinya berlawanan dan Z merupakan singkatan dari zusammen yang artinya sama. 

     Jika dilihat dari penggunaannya, isomer geometri cis-trans digunakan untuk gugus yang terdiri dari sepasang gugus yang sama sedangkan  E dan Z digunakan untuk gugus yang tidak memiliki bobot yang sama  antara yang satu dengan yang lainnya.

Ada beberapa aturan dalam menentukan deret prioritas pada isomer geometri E dan Z, yaitu:

1. Berdasarkan unsur atom yang paling besar, semakin besar nomor atomnya maka semakin diprioritaskan, misal: I>Br>Cl>F

2. Apabila atom yang berikatan itu isotop (memiliki nomor atom yang sama) maka yang memiliki massa yang lebih besar akan lebih diprioritaskan.

Misal:

3. Bagi senyawa yang memiliki ikatan rangkap 2 maka harua dipecah menjadi ikatan tunggak berdasarkan ikatannya sendiri, setelah dijadikan ikatan tunggal maka lebi mudah untuk menentukan prioritas, selanjutnya aturan 1 dan 2 akan berlaku. Begitupun dengan senyawa rangkap 3, selalu dipecah terlebih dahulu menjadi ikatan tunggal.

Contoh

Permasalahan: 

1.Pada cis dan trans itu kan perlu untuk menentukan gugus yang diikat oleh atom C. Bagaimana kalau atom C tidak mengikat C apakah itu termasuk dikatakan gugus?

2. Isomer geometri memiliki rumus molekul dan struktur yang sama akan tetapi penataan pada ruang dimensi yang berbeda, ruang dimensi seperti apa yang dimaksud?

3.Kita mengetahui bahwa suatu senyawa yang rumus molekulnya sama, isomer geometrinya berbeda. Satu senyawa itu bisa berbentuk cis dan trans. Untuk apa kita mempelajari itu, bukan kah itu sama saja hanya perbedaan diletaknya saja.