REDUKSI CLEMMENSEN

Reduksi Clemmensen merupakan suatu reduksi senyawa keton menjadi alkana. Reaksi umumnya bisa dilihat pada gambar berikut.
Dalam reduksi Clemmensen ini digunakan reduktor kuat karena agar pada produk akhir dihasilkan alkana, jika menggunakan reduktor lemah maka yang dihasilkan adalah Alkohol. 
Berikut mekanisme reaksi Clemmensen:
keton pertama kali akan di protonasi oleh H+ agar lebih stabil. H+ diperoleh dari hasil ionisasi HCl. Kemudian terbentuklah +OH dan elektron pada ikatan rangkapnya akan ditarik oleh O agar O jadi netral. Kemudian akan terbentuk Carbokation pada atom C=O. Untuk menetralkannya maka direduksi oleh Zn, karena Zn memiliki 2e sementara yang dibutuhkan C+ hanya satu elektron. Jadi elektronnya akan berlebih oleh sebab itu C akan menjadi Carbanion. Untuk menentralkannya maka dilakukan protonasi kembali oleh H+ kemudian terbentuk OH. Lalu tahap selanjutnya adalah cara untuk mengeluarkan OH dari senyawa tersebut. Sehingga OH menjadi leaving group, yaitu dengan cara membiarkannya bereaksi dengan H+ sehingga menghasilkan H2O. Kemudian bisa lepas dari ikatannya dan C akan membentuk Carbokation lagi lalu diserang lagi oleh Zn dan terjadi kelebihan elektron. Untuk menentralkan kembali diserang lagi oleh H+ hingga pada akhirnya terbentuk Alkana. 

Permasalahan
1. Pada Proses pelepasan H2O dari ikatannya,  bagaimana molekul H2O ini bisa menjadi leaving group, apakah cukup hanya  dengan energi dari H+  saja sehingga bisa melepaskan ikatan tersebut?
2. Pada tahap protonasi yang menyerang adalah H+ bagaimana jika digantikan dengan Na+ karena jika dilihat secara fisik keduanya sama-sama yaitu sebagai pendonor elektron. Apakah hal itu memungkinkan?
3. Dalam reduksi Clemmensen ini digunakan reduktor kuat karena agar pada produk akhir dihasilkan alkana, jika menggunakan reduktor lemah maka yang dihasilkan adalah Alkohol. Pada mekanisme pembentukan alkohol tersebut bagaimana mekanisme reaksinya? 


Komentar

  1. Indah Triana Rezky09:12

    Baiklah saya Indah Triana Rezky A1C119025 akan menjawab permasalahan nomor 3 pada blog ini.

    Mekanisme reaksinya bisa dilihat pada blog saya (indahtrianar025.blogspot.com),dikarenakan yang digunakan adalah zat reduktor yang lemah maka tahap yang dilakukan adalah tahap protonasi yaitu penyerangan oleh atom H terhadap O yang memiliki elektron bebas sehingga menghasilkan alkohol pada produknya namun dalam hal ini alkohol yang didapatkan senyawanya tidak stabil oleh karena zat reduktornya lemah.

    Terimakasih

    BalasHapus

Posting Komentar

Postingan populer dari blog ini

MEKANISME REAKSI OKSIDASI SENYAWA ORGANIK (ALKOHOL)

Gambar
  Reaksi oksidasi merupakan salah satu reaksi kimia dengan menggunakan oksigen,  oksigen mampu mengoksidasi banyak senyawa salah satunya senyawa organik, senyawa organik adalah senyawa yang mengandung atom CH didalamnya. Reaksi oksidasi adalah reaksi penambahan Oksigen dan/atau pengurangan H.  Senyawa yang biasa digunakan sebagai oksidator adalah  Asam kromat (H2CrO4) dan Kalium permanganat (KMnO4) Berikut akan dibahas mengenai mekanisme reaksi oksidasi senyawa organik. Reaksi Oksidasi Alkohol 1. Oksidasi Alkohol Primer (1°)     Alkohol primer memiliki 2 atom H alfa, yaitu yang terikat pada atom C alfa. Atom C alfa adalah atom C yang terikat langsung kepada gugus karbonil yaitu gugus hidroksil (-OH). Pada proses reaksi oksidasi alkohol primer akan terbentuk Aldehid kemudian dengan oksidasi berlanjut akan menghasilkan asam karboksilat, mekanismenya dapat dilihat pada gambar berikut: Tahap pertama adalah tahap protonasi untuk menstabilkan keelektronegatifan O pada gugus OH, y
Baca selengkapnya

MEKANISME REAKSI SN2

Gambar
     Substitusi Nukleofilik adalah sebuah reaksi substitusi yang dimana pada reaksi tersebut terjadi penggantian gugus lepas oleh nukleofil.  Nukleofil adalah  molekul yang kaya akan elektron, dan dominan menyerang molekul yang bermuatan positif dalam suatu reaksi kimia. Reaksi substitusi ini dibagi menjadi dua bagian yaitu SN1 dan SN2. Pada materi kali ini yang akan kita bahas adalah mengenai SN2.      Apa itu SN2? SN2 adalah singkatan dari Substitusi Nukleofilik 2 (bimolekuler). Terdapat dua molekul yang bereaksi dalam sistem reaksi tersebut.  Pada reaksi SN2, ada dua hal yang sangat penting yaitu Nukleofil (Nu) dan gugus pergi. Nukleofil adalah molekul yang kaya akan elektron dan gugus pergi adalah molekul anionik, pada umumnya gugus pergi berasal dari golongan unsur Halida (X). Mekanisme reaksinya dapat dilihat pada reaksi berikut:       Ketika Nukleofilik bereaksi dengan substrat maka akan menghasilkan produk dan anionik.  Namun sebelum terbentuk produk ada masa transi
Baca selengkapnya

MEKANISME REAKSI E2

Gambar
     Reaksi mekanisme E2 (Eliminasi bimolekuler) merupakan eliminasi yang terjadi pada 2 molekul sekaligus dalam satu senyawa. E2 lebih mudah terjadi ketika direaksikan dengan basa kuat dan alkil halida (sebagai gugus pergi) Mekanismenya dapat dilihat pada reaksi berikut:      Reaksi ini tidak membentuk karbo kation, melainkan terjadi reaksi serempak, mirip seperti SN2 namun pada E2 ini ada 3 hal yang terjadi dalam satu waktu, yaitu basa kuat akan membentuk ikatan dengan H beta (H+), kemudian elektron pada ikatan H beta dengan C beta akan membentuk ikatan rangkap untuk C beta dan C alfa dan Br dan  pasangan elektronnya melepas dari C alfa membentuk Br-, melepasnya Br disebabkan oleh C, C hanya mampu mengikat 4 atom saja berdasarkan elektron valensi yang dimilikinya. Reaksi E2 ini berlangsung dengan suhu tinggi Sehingga di produk diperoleh alkena, alkohol dan ion bromida.  Dilain sisi reaksi Eliminasi ini dapat juga dikatan sebagai reaksi pembentukan alkena. Sebab untuk prod
Baca selengkapnya